15000 opções de ações

Coisas para saber sobre estoque versus opções.

Esta página é baseada na experiência pessoal, e é baseada no que eu conheço da legislação tributária americana. Eu não sou um advogado, no entanto, e não posso afirmar que esta informação é atualmente precisa. Use-o por sua conta e risco.

Veja também um artigo sobre ações que escrevi para colegas de uma empresa há vários anos. Abrange um pouco mais de material e vai aprofundando alguns tópicos.

Termos para saber.

Quando exercitados, os ISOs podem sujeitar o proprietário ao "Imposto Mínimo Alternativo", & # 8221; que pode ser substancial.

Você pode receber o pagamento em estoque ou em opções. Se você receber o pagamento em ações, receberá ações de uma empresa. Se você receber o pagamento em opções, receberá o direito de comprar as ações posteriormente, a um preço definido. Se o estoque estiver vendendo no mercado aberto por mais do que o preço de exercício, você pode exercer a opção, comprar o estoque pelo preço de exercício e depois vendê-lo imediatamente pelo preço de mercado, embolsando a diferença como lucro. Quanto menor o preço de exercício, mais lucro você faz.

As opções geralmente são emitidas com um preço de exercício igual ou inferior a 10% do valor de mercado do estoque no momento em que as opções são emitidas. Isso significa que o lucro máximo que o detentor da opção pode realizar é o movimento no preço das ações depois que as opções de tempos são emitidas.

Fluxo de caixa & amp; liquidez.

Com estoque, não há preocupações de fluxo de caixa. Uma vez que você possui o estoque, você o possui. Com opções, no entanto, você precisa criar o dinheiro para exercitar as opções. Isto não é sempre fácil. Se você tiver 10.000 opções com um preço de exercício de US $ 5, será necessário US $ 50.000 para exercer essas opções e comprar as ações subjacentes.

& # 8220; Mas por que isso é um problema? & # 8221; Eu ouço você perguntar. & # 8220; Afinal, você apenas usou opções se as ações estivessem vendendo por mais do que o preço de exercício da opção. Você não pode vender o suficiente para cobrir os US $ 50.000? & # 8221; Ah, se fosse assim tão fácil & # 8230;

Você não pode vender ações em uma empresa não pública. Assim, a menos que sua empresa seja negociada publicamente, o estoque que você recebe (seja diretamente ou através de opções de exercício) é apenas um pedaço de papel, a menos que o acordo do acionista lhe dê permissão para vendê-lo a terceiros. Raramente & ndash; e nunca em um empreendimento apoiado por investidores profissionais, você terá essa capacidade.

Ao escrever isso (8/99), há também um período de retenção de ações em empresas não públicas. O período de espera pode variar de 6 meses a 3 anos. Mesmo que a empresa se torne pública durante esse período, o detentor de ações pré-públicas pode vender até que seu período de detenção expire. A intenção é evitar o negócio de macaco em que os iniciados podem comprar ações pré-públicas imediatamente antes de um IPO e depois virar à sua volta e vendê-los. De fato, atualmente há um forte movimento no Congresso para eliminar o período de posse.

[Opinião editorial do autor: eliminar o período de espera provavelmente encorajará todos os tipos de jogos e lucros. Filosoficamente um crente em empresas sendo criadoras de valor, ao invés de criadoras de lucro de papel temporário, eu prefiro manter o período de espera. No entanto, como alguém que pode um dia estar em posição de se beneficiar de sua eliminação, acho que meus princípios são colocados à prova.]

Implicações tributárias.

Para piorar a situação, os impostos podem causar um problema de fluxo de caixa em tudo isso. Aqui está um resumo de como os impostos funcionam:

Quando você exercita as opções, a diferença entre o preço de exercício da opção e o preço de mercado da ação é tratada como renda normal, tributável à sua alíquota total. Sua alíquota total pode ser bastante alta, uma vez que estaduais e federais sejam levados em consideração. conta.

Por exemplo, se você exercer 10.000 opções para comprar XYZ em US $ 5, quando as ações estão vendendo por US $ 7, que conta com US $ 20.000 de renda tributável, mesmo que a XYZ seja uma empresa não pública.

Quando você vende as ações adquiridas ao exercer suas opções, qualquer movimento de subida ou descida no preço da ação desde a data do exercício conta como ganho ou perda de capital. Os ganhos / perdas de capital são tributados a uma taxa muito menor do que a receita ordinária.

Se depois você vender suas ações da XYZ por US $ 9, isso contará como um ganho de capital de US $ 2 (o valor justo de mercado foi de US $ 7 quando você adquiriu as ações).

Possivelmente, o sujeito ao imposto mínimo alternativo (AMT).

Se você estiver recebendo ações de ações reais que são adquiridas, no momento em que elas forem adquiridas, o valor investido será considerado como renda normal, tributável de acordo com sua alíquota total.

O grande & quot; gotcha & quot; compensações de tipo:

Se você quiser uma compensação que se acumule ao longo do tempo em uma empresa privada, o estoque pode ser uma escolha ruim. Como cada bloco de ações, constitui um lucro tributável igual ao valor justo de mercado da ação no momento da aquisição (não no momento em que o contrato está escrito). Portanto, se a empresa estiver indo muito bem, as 5.000 ações que serão investidas neste trimestre poderão valer US $ 10 / ação, dando-lhe US $ 50.000 de lucro tributável. Mas como a empresa é privada, você não pode vender as ações para pagar os impostos. Você tem que encontrar o dinheiro para pagar os impostos de outra forma.

As opções são mais palatáveis, mas introduzem um dilema. Em uma empresa privada, você gostaria de exercer suas opções o mais rápido possível. Você iniciará o contador de liquidez com antecedência cedo, então seu período de espera será superado quando o estoque for negociável. E se suas opções não são opções de ações de incentivo, elas irão gerar um índice de imposto de renda normal. Você também quer levar esse acerto (o que acontece no tempo do exercício) com o valor mais baixo possível e ter a maior parte de seus ganhos como ganho ou perda de capital.

Mas, por outro lado, você pode não querer exercer suas opções até que a empresa vá a público. As ações que você recebe do exercício serão totalmente líquidas e você poderá negociá-las imediatamente. Mas todo o seu ganho (preço de mercado menos o preço de exercício) será tributado como rendimento normal. Isso pode ser uma enorme carga fiscal incremental.

O exercício de opções enquanto a empresa ainda é privada é uma questão individual e complicada. A resposta depende de suas faixas de impostos regulares, seus colchetes de ganhos de capital, quanto tempo você acha que vai ser até que a ação vá a público, e quanto dinheiro você tem que pagar impostos no exercício das opções.

Outras perguntas.

E se a empresa nunca for pública?

Bem, então você tem que encontrar alguém para comprar suas ações se quiser ganhar dinheiro com elas. Às vezes, o acordo do acionista permite que você venda suas ações para qualquer pessoa, enquanto outras permitem que você venda suas ações para a empresa ou para outros acionistas.

O que acontece se mais ações forem emitidas para dar a novos investidores?

Seus compartilhamentos são diluídos. Se você estiver em uma posição negociadora muito poderosa, poderá obter uma provisão antidiluição, que permite manter sua participação percentual na empresa mesmo quando novas ações são emitidas. Se este é o seu primeiro emprego fora da faculdade, não se incomode em perguntar.

E se a empresa for comprada enquanto eu tiver opções ou ações?

Isso depende do seu acordo e dos termos da venda. Um IPO ou aquisição pode mudar drasticamente uma empresa, efetivamente tornando-se um lugar diferente do que você se inscreveu para trabalhar originalmente. Se você puder fazer isso, o mais seguro é exigir que suas opções ou ações sejam adquiridas imediatamente após uma oferta pública ou aquisição.

Quanto devo pedir?

Tanto quanto você pode conseguir. Algumas poucas e muito difíceis regras: no momento em que uma empresa se torne pública, os VCs e investidores serão proprietários de cerca de 70% e os proprietários e empregados originários serão proprietários de cerca de 30%. O que importa não é quantos compartilhamentos você tem, mas qual a porcentagem da empresa agora e no IPO / tempo de aquisição que você possui.

Se você acredita que a empresa valerá US $ 100.000.000 algum dia, e você será proprietário de .5% da empresa nesse ponto, sua participação valerá algum dia US $ 500.000. Se você aceitou um corte de US $ 20.000 por 5 anos em troca desse patrimônio, basicamente trocou um salário garantido de US $ 100.000 por um arriscado US $ 500.000 em ações. Cabe a você decidir se essa troca vale a pena.

Pense nisso! Tenho visto pessoas receberem um corte salarial de US $ 30.000 / ano em troca de ações que valem US $ 60.000 após dois anos. Eles negociavam efetivamente o salário pelo capital sem obter ações suficientes para compensá-los pelo risco que assumiam ou pelo fato de que demoravam dois anos para ver o dinheiro.

Tenha em mente que as rodadas de financiamento subseqüentes irão diluir você. O que importa é a porcentagem que você possui quando a empresa é pública ou é adquirida. A porcentagem que você possui hoje pode ser menos relevante.

Eles ofereceram 3.000 opções. Isso é um bom negócio?

Talvez. Depende de qual porcentagem é da empresa. Se houver 30.000.000 de ações em circulação, você terá oferecido 0,01% do capital. Se a empresa for a próxima AMAZON, você será definido por toda a vida se for um investidor cuidadoso. Se a empresa for a Garage and Fried Chicken Joint, você pode querer reconsiderar. (Veja o ensaio sobre Equity Distribution para ter uma idéia de quais porcentagens são boas porcentagens.)

Lembre-se: é a porcentagem que você possui, não o número de ações que interessa! Se eles disserem que não podem revelar quantas ações estão em destaque, ou ganhou, não diga o percentual de propriedade que suas ações representam, correm e não caminham na direção oposta. Você está investindo seu tempo e reputação com a empresa. Qualquer empresa do lado de fora revelaria instantaneamente esses números para um investidor monetário. Se eles não conseguiram revelá-los para você, é provavelmente porque eles estão fazendo uma oferta ruim.

Sem conhecer as porcentagens, você não pode avaliar o valor de suas opções. Período. As empresas dividem suas ações imediatamente antes de serem publicas, ou elas dividem suas ações para ajustar o preço da ação. Você pode ter 30.000 opções hoje, mas uma divisão reversa pré-IPO de 1 para 2 deixará apenas 15.000 ações após o IPO. (Isso acontece. É raro, mas acontece. Duas empresas cujos IPOs foram privados tiveram divisões pré-IPO reversas. Uma foi de 2-para-3, a outra foi de 1-para-2 divisão inversa.)

Uma vez que você conhece o percentual que possui, encontre o valor multiplicando a avaliação da empresa esperada pela sua participação percentual no IPO. Lembre-se que o próprio IPO dilui todos os acionistas. Em seguida, multiplique o resultado por 2/3 para descobrir quanto você terá quando pagar seus impostos.

Eu ouvi as empresas dizerem, & # 8220; A porcentagem não importa. Afinal, independentemente do percentual, 3.000 ações quando a ação atinge US $ 100 / ação, é de US $ 300.000. & # 8221; Verdade. Mas como você sabe que 3.000 ações hoje ainda serão 3.000 ações no IPO? E qual seria a avaliação de toda a empresa para justificar um preço de US $ 100 por ação? É por isso que faz mais sentido falar em valorização da empresa e porcentagem de participação no IPO.

A empresa se importa se eles me derem ações ou opções?

Eles podem, mas, se o fizerem, é apenas por causa do tratamento contábil ou da administração de despesas gerais de entrega de estoque. De qualquer forma, eles estão dando a você a propriedade ou uma opção de propriedade na empresa.

Pesquisa.

Citações Aleatórias

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Aqui está o que significa ser oferecido opções de ações por seu empregador.

Nada é garantido quando se trata de opções de ações para funcionários. Flickr / Jamie McCaffrey Ser oferecido opções de ações pelo seu novo empregador parece emocionante, como você está recebendo acesso exclusivo que poderia pagar fora da estrada.

E você pode ser.

Quando você tem opções oferecidas, "de certa forma, você pode compartilhar o crescimento da empresa", diz o planejador financeiro certificado Herb White, fundador e presidente da Life Certain Wealth Strategies no Colorado.

"Isso alinha seu interesse com o da empresa, e quando essa empresa é negociada publicamente, a oferta alinha seu interesse com os acionistas", explica ele. "Geralmente eu diria que a oferta de opções significa que a empresa está interessada em tentar mantê-lo como empregado e está oferecendo um incentivo para ajudá-lo a lucrar à medida que a empresa cresce."

Além disso, acrescenta, "é um cenário potencialmente muito lucrativo para um funcionário".

Mas o que suas opções significam?

Em muitos casos, uma "opção de ações" é exatamente o que parece: a opção de comprar ações da empresa.

Usaremos aqui o termo "opção de compra de ações" para nos referirmos a Opções de Ações de Empregados não qualificadas, ou ESOs, que são o tipo mais comum de concessão de ações que um funcionário pode receber. Algumas empresas podem oferecer Unidades de Ações Restritas (RSUs, Restricted Stock Units), mas entre empresas privadas como startups, onde o capital é uma forma comum de compensação, os ESOs são mais difundidos.

Como você pode imaginar, as opções de estoque podem ficar bastante complicadas. Para nossos propósitos, porém, aqui está uma visão geral de alto nível do que acontece quando seu empregador lhe oferece um pacote padrão incluindo opções:

Se você for oferecido, digamos, 1.000 ações de seu empregador, uma startup que ainda é de propriedade privada, isso significa que você tem a opção de comprar tantas ações a preço de hoje, chamado de "preço de exercício" ou "preço de exercício". mas você não pode comprá-los hoje. As opções geralmente vêm com o chamado "cronograma de aquisição de direitos", o que permite que você adote a posse de mais de suas opções quanto mais tempo permanecer na empresa.

Um cronograma de aquisição típico, explica Atish Davda, CEO da EquityZen, é de quatro anos com um "precipício" de um ano. Esse penhasco significa que você não pode começar a reivindicar suas opções até que esteja na empresa por um ano. Então, você pode ter acesso a 25%, trabalhando até obter 100% de suas opções após quatro anos. Agora você tem a opção de comprar todas as ações originalmente oferecidas, mas ainda não possui essas ações.

Para possuir as ações, você precisa "exercitar" suas opções & mdash; isto é, escreva à empresa um cheque para comprar essas opções ao preço acordado de sua oferta inicial. Digamos que sua oferta de 1.000 ações tenha um preço de exercício de $ 1. Para comprar as ações, você precisa cortar um cheque de US $ 1.000 (ou um cheque de US $ 500 para comprar metade de suas ações, se você não tiver US $ 1.000 em mãos). Talvez o valor de mercado dessas ações seja agora de $ 5 cada, mas você pode comprá-las a $ 1.

Esse dinheiro ainda não está no seu bolso.

O ideal é que sua empresa seja adquirida ou emita um dividendo ou tenha uma oferta pública inicial, e o estoque valerá consideravelmente mais do que você pagou para que você possa vendê-lo com lucro. Existe a possibilidade de que seu estoque valerá menos do que você pagou por ele, também conhecido como "subaquático". Esse não é o resultado preferido.

Esta é uma visão geral muito básica do que geralmente significa ser concedido opções de ações como parte do seu pacote de compensação. No entanto, lembre-se de que o patrimônio de um funcionário em uma empresa geralmente vem com muitas letras pequenas: ele assume diferentes formas, tem diferentes tratamentos tributários e pode afetar seu portfólio de maneiras diferentes.

Por essa razão, Davda recomenda que os funcionários recebam conselhos profissionais de um planejador financeiro ou contador se as opções forem parte de sua compensação.

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Investimento em ações de baixo risco.

O investimento em ações de longo prazo é o tipo de negociação com o qual a maioria das pessoas está familiarizada, porque é o tipo de compra e retenção de investimento que é usado pelo público não comercial. Os investidores em ações de longo prazo geralmente compram ações de uma empresa em que confiam e, em seguida, esperam que o preço das ações aumente (por exemplo, compram e mantêm as ações, não importa o que).

O que a maioria dos investidores de longo prazo não sabe é que esse tipo de negociação exige a margem mais alta e é uma das formas mais arriscadas de investir em ações.

Uma maneira muito melhor de investir em ações é usar opções de ações, que têm margem muito menor e risco limitado.

Opções de estoque.

Opções de ações são opções baseadas em um único estoque subjacente (como o GOOG para o Google). As opções de ações podem ser usadas para negociar um estoque sem comprar ou vender o estoque real. Opções de ações estão disponíveis na maioria das ações individuais nos EUA, Europa e Ásia, e geralmente são negociadas usando um contrato de opções de ações para cada 100 ações do estoque subjacente.

Mais informações sobre opções de ações, incluindo uma descrição de contratos de opções de ações, estão disponíveis no artigo sobre opções de ações.

Investimento em ações usando opções.

Ao usar opções de ações para investir em um estoque específico, as razões para investir no estoque devem ser as mesmas que ao comprar o estoque real. A única diferença é que a negociação é executada usando contratos de opções em vez do estoque subjacente.

Uma vez que uma ação adequada tenha sido escolhida, o negócio de investimento em ações é executado da seguinte forma:

Compre uma na opção de compra de dinheiro para cada 100 ações do estoque Aguarde o preço das ações (e, portanto, o preço das opções) aumentar Vender as opções de compra para realizar o lucro.

Vantagens das opções de ações.

Existem duas vantagens principais de usar opções de ações para investir em ações.

Em primeiro lugar, as opções de ações custam muito menos do que o estoque real, portanto, a quantidade de margem necessária é muito menor. Isso significa que os operadores com contas de negociação menores podem investir em ações que de outra forma estariam fora de alcance e que os negociadores podem ter mais transações ativas ao mesmo tempo.

Em segundo lugar, o risco de uma opção de compra a longo prazo é limitado ao montante pago pela opção, pelo que o risco do negócio é limitado e conhecido antecipadamente. Quando a maioria dos investidores em ações de longo prazo ainda estão mantendo suas ações quando ela está em US $ 10.000, um operador de opções só pode ter uma queda de US $ 3.000, sem risco adicional, independentemente de quão baixo o preço das ações.

Exemplo de Comércio.

Um investidor em ações de longo prazo decidiu investir na empresa XYZ. As ações da XYZ estão atualmente sendo negociadas a US $ 430, e a próxima expiração das opções está a dois meses de distância. O investidor quer comprar 1.000 ações da XYZ, então eles executam a seguinte negociação de opções de ações:

Compre 10 opções de compra (cada contrato de opções vale 100 ações), com um preço de exercício de US $ 420, a um custo de US $ 15 por contrato de opções. O custo total deste negócio é de $ 15.000 (calculado como $ 15 x 100 x 10 & # 61; $ 15.000). O custo para comprar o número equivalente de ações no estoque subjacente seria de US $ 420.000.

Aguarde o preço das ações e as opções & # 39; preço, para aumentar. Se o preço das ações da XYZ aumentar para $ 450, as opções de compra & # 39; o preço aumentará para aproximadamente US $ 30. A quantidade de aumento de opções depende de quão longe estão as opções. Quanto mais longe estiverem as opções, mais próximo será o aumento para uma proporção de 1: 1.

Vender as 10 opções de compra no valor de US $ 30 por contrato de opções. O valor total recebido ao sair do negócio é de US $ 30.000, o que representa um lucro de US $ 15.000. O lucro total que teria sido realizado se a transação tivesse sido executada usando o estoque real teria sido de US $ 20.000, mas antes de começar a reclamar sobre os US $ 5.000 em falta, leia o próximo parágrafo sobre os riscos desse negócio.

O risco do comércio de opções é limitado ao valor pago para comprar as opções de compra (ao entrar no negócio).

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Considerando que, com o estoque real, não há limite para o risco do comércio (ou seja, todo o investimento poderia ser eliminado). Se o preço das ações da XYZ tivesse caído para US $ 400 (ou mesmo menor), a negociação de opções só incorreria em uma perda máxima de US $ 15.000 (o custo inicial das opções de compra). Com o estoque real, a perda teria sido de US $ 30.000, ou mais, se o preço das ações tivesse caído ainda mais.

Conclusão.

Se você está pensando em investir em uma ação, pense em usar opções de ações em vez do estoque subjacente. O uso de opções de ações dessa maneira pode reduzir consideravelmente o risco e a perda potencial de investimento em ações. Isso pode aumentar significativamente seu risco de recompensar a taxa e, assim, sua lucratividade.

Preço de Ataque.

O preço de exercício é definido como o preço pelo qual o titular de uma opção pode comprar (no caso de uma opção de compra) ou vender (no caso de uma opção de venda) o título subjacente quando a opção é exercida. Portanto, o preço de exercício também é conhecido como preço de exercício.

Preço de greve, opção premium e dinheiro.

Ao selecionar opções para comprar ou vender, para opções que expiram no mesmo mês, o preço da opção (também premium) e dinheiro depende do preço de exercício da opção.

Relação entre preço de exercício e preço da opção de compra.

Para opções de chamadas, quanto maior o preço de exercício, mais barata será a opção. A tabela a seguir lista os prêmios de opção típicos para opções de chamadas a curto prazo em vários preços de exercício quando o estoque subjacente é negociado em US $ 50.

Relação entre o preço da greve e o preço da opção de venda.

Por outro lado, para opções de venda, quanto maior o preço de exercício, mais caro a opção. A tabela a seguir lista os prêmios de opção típicos para opções de venda a curto prazo em vários preços de exercício quando o estoque subjacente é negociado em US $ 50.

Intervalos de preços de greve.

Os intervalos de preço de exercício variam dependendo do preço de mercado e do tipo de ativos do subjacente. Para ações com preços mais baixos (geralmente US $ 25 ou menos), os intervalos são de 2,5 pontos. Os estoques de preços mais altos têm intervalos de preço de 5 pontos (ou 10 pontos para estoques muito caros com preços de US $ 200 ou mais). As opções do índice normalmente têm intervalos de preço de ação de 5 ou 10 pontos, enquanto as opções de futuros geralmente têm intervalos de intervalo de cerca de um ou dois pontos.

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Blog de Max Schireson.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos incluindo IPO ou para contratar funcionários), você terá o .01% & # 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (similar à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe exec completa) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional" # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência pela liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer resultado de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem os dividendos ou preferência de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que está recebendo cerca de 60% do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor justo de mercado pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo desempenha um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólar. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu verificaria então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes irão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 mil e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca, provavelmente de US $ 500 mil a US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação da empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrito acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.

What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.

Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.

This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.

For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.

NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

O que pode dar errado? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. Parabéns! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

Como sobre ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. Por quê? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Thanks again!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

Eu espero que isso ajude,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!

Sorry for the delay. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

Sorry for the delay. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Obrigado pela ajuda! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

Grande pergunta. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

Sorry for the delay. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?

Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Costco Wholesale Corporation (COST) Cadeia de opções.

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